梦魇路飞横空出世，他的力量超乎想象。在与奥兹的激战中，梦魇路飞展现出了惊人的实力，将奥兹重创。但随着时间的推移，梦魇路飞的力量逐渐消耗殆尽，路飞也变回了普通形态。
尽管如此，路飞和草帽一伙并没有放弃。他们齐心协力，最终成功地打败了奥兹和吞噬了一千个影子的莫利亚。这场惊心动魄的大战，让所有人都疲惫不堪，路飞更是因为过度使用力量而筋疲力尽，陷入了昏迷。
就在这时，巴索罗缪·大熊出现了。他原本打算取下路飞的首级，但在关键时刻，佐罗挺身而出，用自己的生命保护了路飞。最终，大熊放过了路飞，这一切都被其他知道事情的人看在眼里。
为了不让路飞愧疚，他们决定隐瞒这件事情。他们默默地守护着路飞，期待着他早日醒来，继续他们的冒险之旅。
所有人都对路飞保守着一个秘密。为了庆祝布鲁克加入草帽一伙，路飞决定举办一场盛大的宴会。然而，由于当时佐罗并不在场，路飞觉得这场宴会还不够完美，于是又开了一场。
在离开幽灵岛之前，四皇夏洛特·玲玲的女儿罗拉将自己的生命卡交给了草帽一伙。这张生命卡对于他们来说非常重要，因为它可以帮助他们在茫茫大海中找到彼此。
随后，草帽一伙为了给船只镀膜，前往鱼人岛，途中来到了香波地群岛。在这里，他们结识了凯米、帕帕古和芍奇，并与他们成为了好朋友。
然而，不幸的是，路飞的朋友小八遭到了天龙人查尔罗斯圣的攻击。路飞看到这一幕后，怒不可遏，毫不犹豫地挥出一拳，将查尔罗斯圣狠狠地打飞了出去。这一举动引发了天龙人事件，整个香波地群岛都陷入了混乱之中。
就在这时，希尔巴兹·雷利突然出现了。他对路飞的行为表示赞赏，认为路飞非常适合那顶草帽。接着，路飞、索隆和基德三位船长一同出去对阵海军，带领着各自的海贼团成功逃脱。
路飞等人在雷利的讲述下，听到了关于海贼王的故事，这让路飞兴奋不已。不过，当乌索普想要询问雷利关于One Piece的事情时，路飞却及时阻止了他，并对雷利说出了自己对“海贼王”的独特定义。
主犯路飞一伙人正面临着黄猿、战桃丸以及众多和平主义者的围攻，形势异常严峻。路飞瞬间意识到情况对他们这一方极为不利，于是当机立断地下达命令，让大家分散开来各自逃跑，并约定三天后在千里阳光号上重新会合。
然而，让人始料未及的是，路飞一伙人在逃跑过程中竟然被巴索罗缪·大熊逐个弹飞，彼此失去了联系。路飞眼睁睁地看着伙伴们被弹飞，心中充满了自责和无助，他为自己无法保护好伙伴而流下了伤心的泪水。
失去了伙伴的路飞，独自一人漂泊到了女儿岛。在这里，他因为误食了岛上的奇怪食物，身上长满了蘑菇，意识也变得模糊不清。幸运的是，他被玛格丽特等人发现并救起。
恢复了些许意识的路飞，不慎掉入了浴室。正在洗浴的波雅·汉库克看到了他背后的秘密，这个秘密让汉库克决定要将路飞置于死地。于是，路飞与波雅·桑达索尼亚、波雅·玛丽哥鲁德展开了一场激烈的战斗。
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在战斗中，路飞无意间展示出了“霸王色霸气”，这一霸气瞬间震慑住了波雅三姐妹。最终，路飞凭借着强大的实力战胜了她们。
就在波雅三姐妹的秘密即将被暴露之际，路飞挺身而出，替她们守住了这个秘密。路飞的这一举动深深地打动了三姐妹，她们对路飞的看法也因此发生了根本性的转变。
汉库克向路飞坦白了他背上的秘密，因为路飞毫不掩饰地表达了对天龙人的厌恶，这让汉库克终于放下了心中的戒备，对路飞产生了深深的好感，并决定帮助他前往“海底大监狱”营救他的哥哥艾斯。
路飞巧妙地藏身于海军军舰之中，成功抵达了大监狱。在汉库克的能力协助下，他顺利地潜入了监狱内部，并通过了严格的身体检查。
然而，独自寻找艾斯的路飞在LEVEL1遇到了正在准备越狱的巴基。路飞毫不犹豫地将藏有藏宝图的手环交给了巴基，然后继续前行。
在LEVEL2，路飞遇到了加尔迪诺（原巴洛克Mr.3）。与此同时，巴基解放了该楼层的许多犯人，引发了一阵混乱。
接着，他们来到了LEVEL3，在这里，路飞与本萨姆（原巴洛克Mr.2）不期而遇。
随着越狱行动的推进，路飞和他的伙伴们在四人被迫共同作战的情况下，运用智慧和策略，成功地击败了LEVEL4的狱卒兽。
然而，当路飞独自面对麦哲伦时，他才意识到双方实力的巨大差距。尽管路飞拼尽全力，但最终还是败北，身受多种毒素的折磨，被无情地扔进了LEVEL5。
路飞在被本萨姆救出后，他们一同在逃出LEVEL5的途中艰难前行。然而，路飞突然挣扎起来，他的身体散发出一股强大的霸王色霸气，这股霸气如同一股冲击波一般，瞬间震昏了周围的雪狼。
就在这时，革命军的闪电及时出现，将路飞和本萨姆救起，并带着他们来到了LEVEL5.5。在这里，他们得到了一些休息和治疗。
经过一段时间的恢复，路飞和本萨姆继续前行，最终被人妖王安布里奥·伊万科夫所救。在人妖王的帮助下，他们逐渐恢复了体力。
随后，路飞与人妖王以及其他一些人妖们一同前往LEVEL6，希望能够阻止押送队伍。然而，当他们到达时，却发现押送队伍已经离开了。